【Nome em inglês】 L-ácido aspártico
【Fórmula Molecular】 C4H7NO4
【Peso Molecular】 133,10
【Número de registro CA】 [1191-15-7]
【Abreviaturas e Sinônimos】 Asp e D
【Fórmula Estrutural】 HO2CCH2CH(NH2)CO2H
【Physical Properties】 (S)-(+): [α20D] +25°, mp >300 oC (decomposes); (R)-(–): [α20D] –24°, mp>300ºC (decompõe-se); (±): pf 325~348 oC (decompõe-se). É solúvel em ácidos e bases, insolúvel em etanol; sua solubilidade em água é de 1 g/222,2 mL (20 oC) e forma facilmente soluções supersaturadas [1]. 【Preparação e uso comercial】 Este reagente é um reagente comercialmente disponível, principalmente sólido branco racêmico ou opticamente puro.
【Precauções】 Este reagente é um produto natural e não-tóxico.
O ácido L-aspártico é comumente usado como substrato quiral para reações de diastereoalquilação e também pode ser usado como fonte quiral para sintetizar outros compostos quirais.
Alquilação diastereseletiva
Os ésteres de ácido L-aspártico podem sofrer alquilação nas posições - e -(Fórmula 1), sendo a -alquilação a mais amplamente utilizada. No processo de -alquilação, a porção de aminoácido tem um impacto significativo na diastereosseletividade da reação. Simultaneamente, compostos -dicarbonil também podem ser preparados por -alquilação de derivados cíclicos do ácido L-aspártico. Alquilação diastereseletiva
Síntese de Compostos Quirais
Usando ácido L-aspártico como fonte quiral, uma série de compostos quirais pode ser sintetizada. Por exemplo, o uso de iodeto cuproso, borohidreto de sódio, etc., pode produzir compostos heterocíclicos de oxo-nitrogênio multifuncionais (Equação 2), que podem gerar ainda compostos de quinolina.
Síntese de Compostos Quirais
Formação de Ligação Amida
O ácido L-aspártico, como aminoácido, também pode gerar compostos de amida como outros aminoácidos (Equação 3).
Compostos de Amida
Simultaneamente, o ácido L-aspártico também pode ser usado como composto original para sintetizar lactamas cíclicas, como lactamas cíclicas de seis{1}}membros (Equação 4). O produto também contém grupos alcóxi, que podem servir como outro local de reação para derivatização adicional.
Síntese de -aminoácidos (ou ésteres de aminoácidos)
O-ácido aspártico, após proteção de aminoácidos e alquilação, pode gerar -aminoácidos ou ésteres de aminoácidos (Equação 5). Esta reação alcança a conversão de aminoácidos naturais em aminoácidos não{4}naturais. Síntese de -aminoácidos (ou ésteres de aminoácidos)
Além disso, o ácido L-aspártico contém dois grupos carboxila e um grupo amino, portanto, pode atuar como um ligante polidentado para se coordenar com íons metálicos [7-9] ou formar os próprios compostos de lactona.